Sim e não. Peço desculpas porque eu expliquei errado.
A situação agora mudou um pouco. Acho melhor apagar esse tópico porque ele pode confundir as pessoas ainda mais.
Irei escrever outro melhor!
Ola! Também estava com o mesmo problema. Achei um Pluguin que adiciona novas opções na hora do upload e voce pode inserir diversas imagens de uma unica vez!
Olha http://wordpress.org/extend/plugins/faster-image-insert/
. Espero ter ajudado
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