Olá Ralden, tudo bem?
Desculpe pela demora da resposta, em relação a essa utilidade, era uma loucura de uma cliente, mesmo explicando o que poderia acontecer, ela queria do mesmo jeito, e como vi que não é um trabalho na qual eu não quero me responsabilizar por futuros problemas, eu encerrei o projeto.
Muito obrigado pelo retorno!
Olá @ralden, tudo bem?
Primeiramente, muito obrigado pela sua resposta, pela indicação do plugin e pela referência, agregaram bastante!
Porém, o upload precisa ser feito em uma página específica para upload e depois seguir para o checkout, ou seja, o pagamento. Mas o seu raciocínio de procurar plugins voltados para regras e condições lógicas abriu minha mente, vou procurar algo assim e se encontrar eu posto novamente aqui no tópico para ajudar quem precisar também!
Muito obrigado!