Leo Caseiro

Se no seu caso você não pode utilizar o <!–nextpage–>, tente utilizar o JavaScript para isso. Só com PHP daria muito trabalho.

Você poderia criar uma função que “cortasse” uma div em um certo tamanho e criaria uma paginação conforme o tamanho da div(Conteúdo).

Um caminho parecido com o Plugin em jQuery http://d-scribe.de/webtools/jquery-pagination/demo/demo_options.htm

Como você utilizou um custom field, você pode utilizar o WP_Query passando o array meta, que é o meta_key(custom fied). O WP_Query é bem parecido com o query_posts.
Utilizar o operador >= e o tipo DATETIME.

Abaixo deixo um exemplo:

$args = array(
		'post_type' => 'post', //Aqui eu exibo todos os posts
		'meta' => array(
			'key' => 'data_inicio', //nome do seu custom field
			'value' => date('Y-m-d'), //Aqui ele vai exibir o dia de hoje, você pode mudar a data se quiser
			'compare' => '>=', //maior que a data do value
			'type' => 'DATE' //poderia utilizar DATETIME se tivesse o formato com Data e Hora
		)
	);
	$query = new WP_Query( $args );
	while($query->have_posts()) : $query->the_post();
		the_title();
	endwhile; wp_reset_postdata();

Referência: http://codex.wordpress.org/Class_Reference/WP_Query#Custom_Field_Parameters

O fato de algumas imagens não serem exibidas pode ser pelo caminho dos diretórios. Utilize sempre a função bloginfo() para o caminho das imagens.

Exemplo do bloginfo()
<img src="<?php bloginfo('template_directory');?>/pasta-de-imagens-dentro-do-tema/imagem.jpg" />

Você pode utilizar o WP_Query para exibir os Custom Posts separadas em cada seção:

<?php
	$musica = new WP_Query('post_type=musica&posts_per_page=3');
	while($musica->have_posts()) :
		the_title();
	endwhile;
?>

Se utilizar categoria, basta mudar o parâmetro:

<?php
	$musica = new WP_Query('category_name=musica&posts_per_page=3');
	while($musica->have_posts()) :
		the_title();
	endwhile;
?>

Obs: Nesse caso, você teria que definir qual área da Home do seu HTML seria qual seção

Este eu não conheço não! Ele funciona como Slide?

O mais parecido com esse é o WP Pagenavi.

Se puder, poste o link de onde encontrou que podemos descobrir o JavaScript utilizado nesta paginação para chegarmos neste resultado!

Fiz aqui e deu certo:

<?php
	$categories = get_categories( array( 'parent' => 0 ) );

	foreach( $categories as $category ) :
		echo "<br>Cat: " . $category->name;

		$subcategories = get_categories( array( 'parent' => $category->term_id ) );

		foreach( $subcategories as $subcategory ) :
			echo "<br>Sub: " . $subcategory->name;
			$posts = new WP_Query( array( 'cat' => $subcategory->term_id ) );

			while($posts->have_posts()) : $posts->the_post();
				echo "<br>Post: "; the_title();
			endwhile;			

		endforeach;
	endforeach;
?>

Não entendi muito bem sua pergunta!

Mas parece que na primeira imagem você quer encontrar links dos posts relacionados. Um ótimo plugin é o Yet Another Related Posts Plugin

Na segunda imagem, me parece uma listagem comum de Posts de uma categoria, mas que exibem com Thumbnails.

Com este tema você vai precisar de um bom trabalho de Front End HTML.
Eu aconselho você a utilizar outro tema ou pedir a ajuda de um Desenvolver.