Aqui uma grande ajuda http://codex.wordpress.org/pt-br:Widgets_em_Temas
É necessário preparar o tema para receber widgets. O ideal é que sua sidebar seja em estrutura de listas.
Tipo:
<ul class="sidebar">
<li>
<h2>Sobre</h2>
<p>Este é meu blog</p>
</li>
<li>
<h2>Titulo de outro item</h2>
<p>Conteudo de outro item de widget</p>
</li>
</ul>
Assim, todos os widgets do wordpress encaixam perfeitamente em seu tema sem dores de cabeça. Mas não é obrigatório, no link acima você pode se aprofundar nisso (recomendo).
No seu sidebar.php é necessário incluir uma função para que os widgets sejam incluidos de forma dinâmica.
<?php if ( !function_exists('dynamic_sidebar')|| !dynamic_sidebar() ) : ?>
No aquivo functions.php é necessário registrar sua area de widgets. Por exemplo:
<?php
if ( function_exists('register_sidebar') )
register_sidebar();
?>
Mais detalhes, no link acima.
Oi Marco, aqui você vai achar os meios de editar a página 404 de seu site. Há também um plugin para criar uma página 404 dinâmica, o Dynamic 404 Page. (nunca usei/testei)