Consegui resolver o problema do site na noite de ontem.
O site teve um problema com o banco de dados, o qual foi corrigido, bem como o PHP foi atualizado, O editor de imagens foi substituído nesse processo do Imagick (padrão) para o GD Library, resolvendo de vez o problema com os uploads, tudo devidamente testado, visto que o problema se dava tanto com o Jetpack quanto com o editor padrão.
Pode ter sido isso mesmo, visto que trabalho com outros sites nas mesmas configurações e não havia detectado esses problemas neles.
