transforme seu site em um tema! isso inclusive é bem menos trabalhoso q o caminho q vc escolheu ; )
use o hook ‘template_redirect’. o ‘init’ acho q é a ultima coisa antes de imprimir.
A estrutura de links permanentes é salva como option em vez de ser recriada a cada carregamento. Por isso a chatice de ter q atualizar a option.
Quando modificar essas regras por script, use algo assim:
global $wp_rewrite;
$wp_rewrite->flush_rules();
…ou atualize os links permanentes na admin 😉
Cara, a principio, os widgets podem ser usados em mais de uma sidebar. Esse widget é feito no modelo recomendado? veja aqui: http://codex.wordpress.org/Widgets_API