Seu tema usa o plugin JQuery masonry para manipular a estruturas das div’s dos seus posts, pelo que pude entender deste plugin basta você atribuir uma largura para suas div’s que ele se encarrega de organizá-las dependendo do tamanho da tela em que se vê o site.
Neste caso se eu estou correto, bastaria vc atribuir uma largura maior para seus posts com vídeos.
No seu caso a div que deveria ser aumentada é a div com class box, mas se vc fizer isso todas as div’s irão ser aumentadas também mesmo as que não possui vídeo.
Se isso não é um problema é só abrir o style.css e editar a class box para a largura que vc deseja na declaração widht.
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Agora se vc quiser que só os posts com vídeo fiquem maiores e os demais permaneçam como estão, acho que vc irá precisar de adicionar em seu index.php a função do WordPress post_class()
onde está
<div class="box">
você precisa deixar assim
<div <?php post_class('box') ?>>
Isso fará com que os posts tenham várias class referentes as tags e categorias atribuídos a ele.
Agora sempre que for publicar um vídeo adicione este post em uma categoria de nome video-post, mas precisa que os posts com vídeo tenham sempre está mesma categoria.
agora abre o seu style.css e adicione
.video-post{width: 400px;}
Onde está 400px vc precisa colocar o tamanho do seu vídeo, que eu não sei qual é então vc terá que ver e adicionar ai um tamanho ideal para seus vídeos.
Se o plugin funciona como eu acho que funciona isso vai deixar os posts com vídeo maiores e os demais menores e o ajuste na tela o plugin se encarrega de organizar.
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Em relação ao post logotipo.
Sim, vc tem que dividir as imagens e entre uma e outra vc adiciona o código <!--more-->
para o post ser dividido.