Rafael, considerando que os relatórios serão individuais para cada login sugiro que utilize o plugin WP-Filebase para adminsitrar os arquivos e busque fazer uma integração entre ele e seu plugin de preferência para cadastro de membros.
Esse plugin permite categorizar os arquivos então a cada novo usuário que você cadastrar utilizando o WP Members (ou qualquer outro plugin que permite o acesso e cadastro de usuários) você pode criar uma nova categoria de arquivos com o nome do usuário e posteriormente basta subir os arquivos de cada usuário categorizando.
Então o procedimento de integração ficaria assim:
Pegar um hook para quando um novo membro se cadastrar como usuário do site, e aplicar um cadastro no database do WP-Filebase usando o nome sanitizado do novo usuário para criar uma nova categoria de arquivos (Isso automatizará o processo ao máximo, mas você pode optar simplesmente por criar categorias manualmente para cada usuário)
Para mostrar os arquivos o procedimento seria reverso: Identificar o nome do usuário que está acessando a página, fazer uma consulta à tabela do WP-filebase pelo nome do usuário e mostrar dinamicamente os arquivos daquela categoria.
Isso automatizaria o processo completamente, não é uma tarefa para iniciantes mas caso não consiga uma melhor soluçào você pode procurar um profissional freela pra fazer essa integração.
Eu imagino que o Codecanyon e outros marketplaces de plugins premium, ou mesmo algum plugin free, devem ter soluções prontas à venda também, dá uma garimpada.
EDIT – O próprio WP-Filebase tem uma extensão para áreas de clientes, por apenas 10 dólares, certamente vale o investimento. – https://wpfilebase.com/extend/client-area-add-on/
