Preciso fazer login várias vezes até funcionar

Seriam os cookies?

Isso aconteceu comigo quando eu estava com um plugin habilitado, mas desabilitando ele voltou ao normal, mas como vc naõ está usando nenhum plugin é possível que seja do tema.

Já tentou colocar o tema padrão e ver se ocorre o mesmo.

Bug mesmo eu acho que não é porque muitas outras pessoas já teriam reclamado disso.

Outra possível causa é a atualização, caso tenha feito atualização automática é costumeiro acontecer de alguma arquivo não ser atualizado corretamente e ai gera erros do tipo mesmo.