Fala @douglasdias , tudo beleza?
Através de plugin, interessante seria utilizar o wpforms (porém, essa funcionalidade só existe na versão paga).
https://wpforms.com/docs/a-complete-guide-to-the-file-upload-field/
Se não estiver disposto a investir em plugin, poderá ser implantando isso através do JS.
Fico no aguardo meu amigo.
saudações,
como o renanbessa indicou, usar um sistema de formulário realmente deve ser a melhor solução para o que você quer. pois você pode usar a funcionalidade de Lógica Condicional para que o usuário vá dando respostas e a partir dessas respostas o usuário seja direcionado para certas seção ou pergunta.
o único sistema de formulário que tem essa funcionalidade gratuita, que eu conheço, é o Google Forms,
https://support.google.com/docs/answer/141062?hl=pt-BR
o WPForms, como o renanbessa apontou, possui essa funcionalidade, que pode ser configurada de uma forma bem intuitiva. mas somente disponível na versão paga.
eu particularmente uso e adoro o Typeform para esse tipo de solução, para mim referência na área. no Typeform, isso é chamado de Logic Jumps, que é tão bem feito que se você for paciente, você consegue configurar o formulário como se fosse uma conversa com o usuário. isso é tão impactante que é uma funcionalidade que até o final do ano deve ser incorporada no Elementor Pro.
então você deveria pesquisar por plugins de formulário (ou serviços externos de formulário e incorporar no WP) e ver sobre Conditional Logic ou Logic Jumps. espero ter ajudado. boa sorte! [gassho]
