olá,

acredito que talvez a melhor solução seria os usuários terem áreas privadas, onde você pudesse disponibilizar os arquivos. algo como o plugin https://br.wordpress.org/plugins/customer-area/.

veria opção disponíveis no repositório, como por exemplo em https://br.wordpress.org/plugins/search/user+area/.

mas seria interessante, se possível, pensar em uma solução customizada por um desenvolvedor. nas diretrizes deste fórum, há 4 sugestões de onde pode conseguir apoio de bons profissionais.

boa sorte e sucesso com seu projeto,