saudações,
do meu ponto vista, sobre suas questões,
Quais são as principais motivações para se atualizar o tema?
para manter alinhado com as diretrizes do WordPress – tecnologia, as coisas se atualizam, e por vezes de forma rápida -, para incorporar recursos – se antenado com as tendências de design, de mercado -, para corrigir bugs e por questões de segurança
Quais são os principais problema que podemos enfrentar?
se não atualiza o tema quando saem as atualizações menores, referente a bugs e segurança, pode vir a ter algum problema ou não, varia. o problema são as atualizações maiores – tipo muda o tema da versão 4.6.3 para a versão 5.0 – que envolvem mudanças de maior impacto no código. de deixar acumular muitas atualizações maiores – tipo está usando o tema 4.6.3 de um tema que já está na versão 7.2.1 – há uma grande chance que ao atualizar quebre o visual do seu site.
Devo me preocupar em ter logo um tema “definitivo” desde o inicio ou já devo considerar a hipótese atualizar em um futuro breve?
atualizações são uma constante em tecnologia. repare no seu celular, quantas vezes por semana os apps não são atualizados? e de tempos em tempos, até o sistema operacional precisa disso.
então precisa sempre considerar atualizações. quando são atualizações de segurança, deveria atualizar o quanto antes. mas uma boa prática é atualizar em dia e horário que possa dedicar um tempo, tipo 15 minutos, para verificar o site após a atualização, para ver se não passaram a ocorrer erros.
Você vê algum problema eu usar um template bem antigo (mais precisamente o twenty ten) como a versão atual do wordpress?
os temas da série Twenty, como o Twenty Ten, são sempre atualizados pela equipe do WordPress. então esse tema poderia usar com tranquilidade, tanto que consta na página do tema que a última atualização foi em 30 de março de 2020.
o único problema é que, se não me engano, esse tema não é responsivo.
espero ter ajudado. boa sorte! [gassho]