Imagem destacada automatico no post

Se o seu tema usa imagens destacadas (suporte a thumbnails), acho que o mais fácil é entrar na tela de edição e defini-la mesmo. Mas, se vc não quer de jeito nenhum fazer esse passo extra, dá pra resolver com esse código + timthumb:

http://www.wprecipes.com/how-to-get-the-first-image-from-the-post-and-display-it

http://www.darrenhoyt.com/2008/04/02/timthumb-php-script-released/

Deve haver uma forma de criar uma função ou filtro que capture a imagem e a defina como imagem destacada automaticamente, mas nesse caso não sei te ajudar.