No caso o negocio é manual mesmo, mas melhora com o tempo.
Você pode testar em várias versões, mas hoje são mantidas as versões 4.1 para frente.
Entretanto acessando https://wordpress.org/download/release-archive/ você vai ver a seguinte mensagem:
None of these are safe to use, except the latest in the 4.4 series, which is actively maintained.
Único requisito real é estar funcionando com o 4.4 e seria bom já testar com as versões beta do 4.5, uma vez que ele vai ser lançado no mês que vêm.
Claro, se quer suportar versões antigas vai ter que testar em cada uma delas, ou pelo menos conhecer as funções que esta utilizando, pois o que vai determinar realmente o suporte para versões antigas são elas.
No caso você pode consultar a lista de funções depreciadas: http://codex.wordpress.org/Category:Deprecated_Functions
Contudo, é bom verificar cada função que você esta usando no https://developer.wordpress.org/reference/ pois cada uma contém um changelog dizendo quando a função foi introduzida e se foi modificada, isso também ajuda determinar a versão mínima requerida, talvez melhor do que alguns testes simplesmente olhando, por isso que comecei dizendo que melhora com o tempo, já que conhecendo as funções fica fácil.
