olá,
vou considerar que você está usando a funcionalidade nativa do WordPress de Datas do preço promocional. e não um plugin.
na postagem (em inglês) no blog do WooCommerce que fala sobre esta funcionalidade nativa, https://woocommerce.com/posts/sales-built-into-woocommerce/, ele indicam o seguinte artigo (em inglês) para a configuração desta função: https://www.speakinginbytes.com/2014/11/schedule-sales-woocommerce/.
indico que siga as instruções do artigo, inclusive com a devida atenção ao Fuso Horário (Timezone).
se está usando esta função nativa e a configurou como indicado, e ainda assim não funciona como esperado, provavelmente é conflito com seu tema ou algum plugin. é indicado então que (em staging site, homologação ou localhost) faça o teste de desabilitar todos os plugins e voltar para um tema padrão do WordPress. então verifique se voltou a funcionar.
se sim, reative seu tema e verifique se continua funcionando. se sim, reative 1 a 1 os plugins e volte a verificar se continua funcionando.
quando reativar algo e a funcionalidade parar de funcionar, então você descobriu o que está causando o conflito que impede de funcionar como esperado.
espero ter ajudado.
boa sorte e sucesso com seu projeto,