Opa Tico, vou colar aqui a resposta que dei para você na lista de discussão por e-mail para que sirva como referência para outros usuários, ok?
no seu lugar eu deixaria o Contact Form 7 de lado, montaria o HTML do formulário (pode copiar o HTML que o contact form 7 gerou para agilizar o processo) e faria a submissão do form com PHP, assim eu teria total controle e poderia salvar o arquivo na pasta de uploads do WP e mandar por e-mail apenas o caminho.
Para fazer uploads de arquivos com WordPress você pode usar a função wp_insert_attachment(); mas precisa de uma série de tratamentos antes, da uma olhada neste tutorial: http://www.escolawp.com/2013/03/como-enviar-arquivos-de-midia-para-a-biblioteca-do-wordpress-sem-logar-no-painel/
Para enviar o e-mail você vai usar a wp_mail(); veja aqui a documentação: https://developer.wordpress.org/reference/functions/wp_mail/
Bom trampo ai e qualquer dúvida volta por aqui!
P.S. – Eu não sei se o contact form 7 tem alguma extensão ou se tem alguma configuração para fazer o que você precisa e também não conheço um plugin para isso, por isso sugeri fazer na mão.
