olá @conexao,
bem, a não ser que seja programador/desenvolvedor, o melhor seria procurar plugins que ofereçam a possibilidade de personalizar essa página, como o plugin abaixo,
https://br.wordpress.org/plugins/personalize-woocommerce-cart-page/
claro que (até aproveitando sua segunda dúvida) essa pesquisa depende de se usará o carrinho antes do checkout ou se o botão de compra redirecionará direto para o checkout. por exemplo, o plugin acima é para o caso de usar o carrinho de compras. se não for usar, o plugin deixa de ser útil.
para pesquisar, indicaria ver no Google “woocommerce custom cart page” e “woocommerce custo checkout page”. o seu layout do Illustrator se parece muito mais com um carrinho de compras (cart) do que com um checkout em si.
se não usar um plugin, terá que adicionar os selos diretamente na página do carrinho e/ou do checkout. mas se fizer isso, indico usar um tema-filho, para não perder sua personalização devido atualizações do WooCommerce.
sobre usar ou não o carrinho, depende de como você vê as compras em sua loja. se você acredita que os clientes podem desejar comprar mais de um produto (como ocorre em lojas como Americanas, Amazon, Submarino, etc), então o carrinho de compras é obrigatório, pois ele que permite que o cliente vá acumulando os produtos que deseja até o momento da compra em si, que ocorre no checkout.
mas se você acredita que o cliente só irá adquirir um único produto por compra ou você só vende um único produto, então o carrinho de compras não é necessário e você pode enviá-lo diretamente para o checkout (como normalmente ocorre no Mercado Livre). claro que é necessário da página do produto informá-lo sobre frete, caso esse seja cobrado.
saudações,