Até onde posso ir no WordPress?

Olá, estou começando com o WordPress. Aprendi o básico de construção dos temas e já construí duas páginas, que por enquanto são de projetos pessoais meus.
Eu sei que o WordPress é uma plataforma poderosa, mas ainda não descobri todo seu potencial. Acontece que um amigo me convidou a desenvolver a página da associação dele. Porém, não se trata apenas de um site institucional. Ela deverá ter recursos que eu não sei (ainda) como implementar dentro do WP.
Para ser específico, a página precisa ter um controle de usuários que gerencie os que estão inadimplentes e, dependendo disso, disponibilize outras funcionalidades. Não para por aí. Tem que ter também uma área para impressão de crachás para cada usuário logado. Depois, terá que ter um sistema para aluguel de espaços que a associação oferece. Por fim, uma área para impressão de boletos que, por sua vez, se integre com uma espécie de controle de gastos da associação.
Eu pergunto: dá pra fazer tudo isso usando o framework do WP? Tem como fazer essas coisas usando apenas custom type posts, ou eu teria que desenvolver plugins para as funcionalidades que não têm plugins disponíveis no site do WP?
Podem me indicar alguma leitura para eu ter uma ideia de qual o melhor caminho a seguir?
Outros detalhes:
1) meu conhecimento de PHP é intermediário.
2) Para a parte de aluguel de espaço parece que tem um plugin chamado Booking Calendar que já ajuda.

Obrigado