saudações,
plugins normalmente são criados para solucionar algo amplo, que atenda um considerável número de pessoas. para coisas extremamente nichadas, é difícil conseguir um plugin. para esse seu caso, daria 2 sugestões.
1. cotar junto a um desenvolvedor quanto sairia a criação dessa solução. por vezes sai mais barato que se costuma imaginar e tem a vantagem de durante um tempo você contar com suporte para resolver questões que você não imaginava antes de criar a solução. indico o portal hirewp.dev para pesquisar, mas pode pesquisar no Google por “wordpress freelancers”.
2. você pode integrar o WordPress com um serviço externo. por exemplo, a Adobe, através de sua solução Acrobat na nuvem, tem um sistema idêntico a esse da DocuSign, em que você você coloca os campos onde o cliente deve assinar. ai você poderia fazer de 2 formas: ou criando um formulário com os dados que vai precisar para você fazer esse serviço no Adobe Acrobat ou você contratar um desenvolvedor para integrar um formulário no WordPress com o preenchimento de campos no Adobe Acrobat (esse segundo caso tem que pesquisar a disponibilidade de integração, API, pela Adobe).
enfim, é o tipo de negócio que dificilmente você conseguirá criar sem contar com um desenvolvedor. eu sou designer e entendo o quanto se tenta evitar contratar serviço pelos custos altos que se imagina, mas para certas soluções é meio que inevitável.
boa sorte, espero que tenha sucesso com seu projeto.
