Adicionar várias imagens dentro de um único CPT

Olá, @gtw7375. Tudo bem?

Antes de mais nada: criar uma galeria no próprio editor do post não resolve? Já que as imagens parecem ser em sequência depois do texto.

Se não resolver, recomendaria criar metaboxes mesmo para que o usuário possa incluir essa informação pela dashboard de edição do post e essas informações serem salvos como metadados.

Nessa metabox você pode usar o media uploader do próprio WordPress.
A maneira mais rápida e simples que vejo, seria utilizar o framework Odin (desenvolvido pela comunidade WordPress Brasil), que explica nessa página da documentação como criar o que você quer.

Outra forma, seria fazer na mão, como fiz para um projeto meu:

1 – Adicione a metabox normalmente.
2 – O código exibido na metabox seria esse: http://pastebin.com/GGgMkrjb
3 – Adicionar o JS à página: http://pastebin.com/xM8LLeU0
4 – Usei o seguinte CSS: http://pastebin.com/f1Aygn00
5 – Adicionar uma função Ajax para recuperar uma nova galeria, após o upload: http://pastebin.com/rdpFazzn

Ficou assim:

Se tiver dúvidas em como adicionar JS e CSS à administração, usamos o hook admin_enqueue_scripts assim:

function my_enqueue($hook) {
    if ( 'edit.php' != $hook ) {
        return;
    }

    wp_enqueue_script( 'my_custom_script', get_template_directory_uri() . '/myscript.js' );
}
add_action( 'admin_enqueue_scripts', 'my_enqueue' );

Espero ter ajudado.
Abraços